早年为钱谦益门下。子常尝与太仓顾麟士(梦麟)反复诘难,申明圣人之经意,以开学者之惑,天下翕然。相从称颂“杨顾”,后在其所建凤基园创“应社”,世谓“唐市学派”。一时间天下翕然从风,见于著录的弟子有数百人之多。
天启四年(1624年),与金台周介生,华亭周勒卤,青浦陈卧子,吴县杨维斗、徐君和,唐市本籍许子洽(重熙),太仓张采、顾麟士,朱槐等人组织复社,被称誉为复社眉目。
天启五年(1625),他们在唐市凤基园召开应社大会,江南名士数百人与会,堪称一时之盛。
屡试不遇,明崇祯八年(1635年)岁贡,为松江训导,擢知县昌都,引疾弗赴。
明亡(1644年)杜门却扫,一意著述。与本籍同门顾炎武有往来。
顺治八年(1651年),顾炎武游四方,杨彝为亭林送行,与顾梦麟、万寿祺、归庄等21人写成《为顾宁人征天下书籍启后》。
年七十九卒,墓今在常熟市沙家浜镇唐市河东街杨园茶馆内。
其子子静,字定夫,22岁卒。子常因子夭,晚年广侍姬。目盲,仍令人读书其侧,为乡间书生讲说不倦。门人私谥曰渊孝先生,祀乡贤。
斯文今古托仪型,帝醉何堪君独醒。每说苍生唯痛哭,只余白发顿飘零。
知己早驾思秋鲙,遗令空棺执孝经。欲叩铭旌无一字,残灯空自火星星。
月出中秋好,轩居适对之。水光长似接,壁影迭为岐。
但以三宵约,殊难两地移。湖山分胜事,把酒问何其。
浮云有聚散,山色无古今。床头黄金不足贵,惟有管鲍情何深。
与君久相别,相见还复离。鸿鹄肆远志,燕雀焉能知。
君不见发白难再黑,水清终可浑。向来朋旧半存没,只今世态徒纷纭。
君当高歌我起舞,直须醉倒花前樽。
浮云有聚散,山色无古今。床头黄金不足贵,惟有管鲍情何深。
与君久相别,相见还复离。鸿鹄肆远志,燕雀焉能知。
君不见发白难再黑,水清终可浑。向来朋旧半存没,只今世态徒纷纭。
君当高歌我起舞,直须醉倒花前樽。